Die Stadt (91 564 Einwohner) liegt am Haskover Fluss, eingebettet in die hügelige Landschaft der Ostrhodopen. Sie ist 234 km südöstlich von Sofia, 75 km südwestlich von Plovdiv, 53 km nordöstlich von Kardshali, 15 km von Dimitrovgrad und 33 km von Harmanli entfernt. Regionales Verwaltungszentrum.
Eine der ältesten Städte Bulgariens, die 1985 ihr tausendjähriges Bestehen beging.

Geschichte

In der Region findet man Lebensspuren, von vor mehr als 7000 Jahren. Die Ortschaft entstand als Nachfolger einer mittelalterlichen Festung. Nach W. Gjuselev wurde der Ort im Mittelalter Marsa genannt. Diesen Namen trifft man in schriftlichen Quellen von 1792. Laut Spezialisten kommt der Name Haskovo von Haskjoj. Manche aber deuten den Namen als Herrscherdorf (von Has- Besitz und Kjoj- Dorf), andere als Sauberes Dorf (von Has- sauber). Wirklich fand man die Ortschaft in der Wiedergeburtszeit unter dem Namen Sauberstadt vor.
In der ersten Hälfte des 13. Jh. fand in der Nähe (beim Dorf Klokotniza) eine der erfolgreichsten Schlachten in der bulgarischen Geschichte statt. Am 9. März 1230 versetzte Zar Ivan Assen II. (1218–1241) Byzanz eine große Niederlage, wobei er die Truppen von Theodor Komnin in der berühmten Schlacht bei Klokotniza besiegte. Diese Schlacht spielte eine große Rolle für die weitere Entwicklung Bulgariens. Während der osmanischen Unterjochung war Haskovo ein kleines Landwirtschaft-Handwerker Städtchen, das aber die Bedeutung des nahen Usundshovo nie erreichen konnte, das durch den berühmten Usundshover Markt bekannt war. Am Anfang des 19. Jh.begann die Massenansiedlung der Stadt mit Bulgaren. Sie handelte mit Odrin, Enos, Zarigrad, wobei die Waren auf Flößen durch den Fluss Mariza transportiert wurden. Die Stadt war durch die Herstellung von Baumwolle – und Seidenstoffen bekannt. In Haskovo hat der Apostel der Freiheit Vassil Levski ein Revolutionskomitee gegründet. Hier lebte auch der legendäre Hauptmann Petko Woiwode (1844–1900), der in vielen Volksliedern besungen wird.
Die Stadt wurde am 19.I.1978 von der Armee unter General Gurko befreit. Haskovo wuchs besonders rasch nach 1913–1926, als hier zahlreiche Flüchtlinge aus dem Raum des Ägäischen Meeres, der außerhalb der Grenzen Bulgariens blieb, sich ansiedelten. Nach und nach wurde die Stadt zu einem der Zentren des Tabakanbaus in Bulgarien.
Geburtsort des großen bulgarischen Wissenschaftlers und Schriftstellers Prof. Assen Slatarov und der berühmten Geigerin Nedjalka Simeonova.
Das Monument „Die Gottesmutter mit dem Christkind“ (2003) ist für das Buch der „Guinnes-Rekorde“ (Abschnitt „Religion“) für das Jahr 2005, als das höchste Monument in der Welt anerkannt. Es beträgt mit dem Postament eine Höhe von 32 m. Es ist das Werk der Bildhauer Nikola Stojanov und Peter Alexandrov. Die Statue ist nach bulgarischer Technologie angefertigt und ist zum Teil aus künstlichem Stein gegossen.