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Im abweisenden Gebirge südlich von Sofia, das dem berühmten Kloster seinen Namen gab, liegt der höchste Gipfel des Balkan, der 2.925 Meter hohe Musala, nur rund 20 Kilometer Luftlinie vom Kloster entfernt. Das Rila-Kloster findet man in einem engem Bergtal, wo es Anfang des 10. Jahrhunderts durch Ivan Rilski, dem Heilgen Johann von Rila gegründet wurde. Es ist das älteste und zugleich größte Kloster der slawischen Welt. Der heutige Baukomplex entstand auf einem dem Gelände angepassten, annähernd trapezförmigen Grundriss nach einem verheerenden Brand der einige Kilometer entfernten Keimzelle ab dem 13. Jahrhundert.
Der älteste erhaltene Bauteil ist der Hrelja-Turm, den der Sebastokrator Stefan Dragovol 1334-35 zusammen mit dem größten Teil des Klosters errichten ließ. Der weitgehend unabhängige Fürst verbündete sich abwechselnd mit Byzanz, den bulgarischen Zaren und vor allem denen von Serbien. In dem mehreren Zwecken dienenden Turm ließ Hrelja auch eine mit Fresken ausgestattete Kapelle einrichten. Im Kloster verstarb er und wurde heiligmäßig verehrt. Von jenem Kloster blieb nach den Überfällen und Zerstörungen durch die Türken ab dem Ende des 14. Jahrhunderts wenig übrig, was durch Spenden der russischen Orthodoxie und vom Berg Athos ab der Mitte des 15. Jahrhunderts wieder aufgebaut werden konnte. Um 1500 war das Kloster wieder voll funktionsfähig und wurde in der Osmanenzeit zum Hort der bulgarischen Sprache und Kultur.
Der aus der Gegend von Ochrid stammende Architekt Alexi Rilets kam um 1780 in das Kloster, dessen Restaurierungen sein Lebenswerk sind. Nach den Verwüstungen des 18. Jahrhunderts war er ab 1784 eindeutig beteiligt und gab fast dem gesamten Komplex sein Gesicht auch durch die Wiederherstellungen nach dem verheerenden Brand von 1833. Die weltbekannten mehrstöckigen, mehrfarbigen Arkadenumgänge mit der Holzgalerie, die an das Bauprinzip einer Karawanserei (Han) erinnert, sind sein Werk. So wirkte das Kloster nach außen geschlossen und innen wohnlich. Hinter den Arkaden waren Zellen für rund 110 Mönche, zahlreiche Gastzimmer und Funktionsräume, darunter über 30 Skriptorien.
Dem Willen, um nicht zu sagen, dem Wahn der stilistischen Vereinheitlichung fiel die in Teilen noch mittelalterliche Hauptkirche Mariae Himmelfahrt zum Opfer. Sie wurde durch eine größere Fünfkuppel-Kirche der Baumeisters Pavel Ianov ersetzt. So bekannt und pittoresk der Hof des Rila-Klosters sein mag, kann auch die Einreihung unter die UNESCO Weltkulturgüter (1983) nicht darüber hinwegtäuschen, dass im Rila-Gebirge vorrangig ein nationales und religiöses Geschichtsdenkmal gesehen werden muss. Die Kloster-Architektur ist aber ein hochrangiges Zeugnis nationaler romantischer Wiederbesinnung.