Nahe dem nach der römischen Straße Via Traiana benannten Balkanstädtchen liegt das auch wegen seiner kirchlichen Stellung bedeutende Trojan Kloster. Der eigentliche Name ist aber „Kloster der Entschlafung der Gottesmutter“ (Uspenie Bogoroditschno). Es gilt als das drittgrößte Kloster Bulgariens und hat den Status „stauropegial“, untersteht also nicht dem Bischof von Lovetsch.

Gegründet wurde das Kloster wahrscheinlich gegen Ende des Zweiten Bulgarenreiches. Die Architektur stammt aber nach den zahllosen Verwüstungen durch die Türken erst aus den 30er und 40er Jahren des 19. Jahrhunderts. Die unregelmäßigen Klostergebäude, meist mit Holzgalerien, erheben sich bis zu vier Stockwerke vor dem gebirgigen Hintergrund um den großen Hof. In den Kämpfen gegen die Osmanenherrschaft war das Kloster Zufluchtsort der Revolutionäre, und der Nationalheld Wassil Lewski organisierte in ihm 1872, im Jahr vor seiner Hinrichtung, mit Unterstützung der Mönchsgemeinschaft ein Revolutionskomitee.

Die dreischiffige Klosterkirche mit einem umlaufenden Narthex stammt von 1835, errichtet durch einen „Meister Konstantin“ aus Peschtera. Die beachtenswerte Ausmalung entstand 1847 bis 1849 durch den führenden Maler der Bulgarischen Wiedergeburt, Zachari Zograf. Die Ikonostase von 1839 wurde von den lokalen Meistern Petar und Nikola Mateew aus der „Schule von Trjavna“ geschaffen. Eine viel verehrte Ikone der „Пресветая Богородица Троеручица“ (Dreihändige Muttergottes), die im 17. Jahrhundert vom Athos gekommen sei, hat sich erhalten. Gegenüber dem Eingang der Hauptkirche erhebt sich eindrucksvoll der fünfstöckige Turm des Meisters Ivan. In der externen Klosterniederlassung Sweti Nikola stellen die Altartüren ein weiteres Meisterwerk der Schule von Trjavna dar, die sich im 19. Jahrhundert in dieser Kleinstadt südwestlich von Veliko Tarnovo etablierte.